Óscar Freire (Rabobank) va aconseguir el seu tercer triomf en la clàssica Milà-San Remo i ho va fer quan ningú el donava com a favorit. El ciclista espanyol (34 anys) va superar en un esprint pletòric dos dels grans candidats a la victòria final, el campió belga, Tom Boonen (Quick Step), i el millor velocista italià, Alessandro Pettachi (Lampre). Freire, que havia vençut la Milà-San Remo el 2004 i el 2007, va aprofitar la pujada i el descens del Poggio del treball excel·lent del Liquigas, que va portar fins a la meta el seu home més ràpid, Daniele Bennati, amb el grup capdavanter. Va ser Bennati el que va obrir les hostilitats en l'esprint final, però la seva embranzida només va servir perquè Freire mostrés el seu millor cop de pedal en molts anys, precisament la temporada que segons ha anunciat serà l'última com a professional.

La clàssica de 300 quilòmetres va decidir-se, com passa gairebé sempre, en els últims deu. En la pujada al Poggio, Michael Rogers (Columbia) i Philippe Gilbert (Lotto) van atacar sense èxit tot i fer-ho amb una força descomunal. En la baixada, Vicenzo Nibali (Liquigas) vaarriscar-se fins a extrems perillosos per a la seva integritat física, ja que li va anar d'un pam que no s'estampés contra el mur.

A les rotondes de San Remo, l'últim valent va ser el campió italià Filipo Pozzato, però els esprintadors estaven massa ben col·locats com per deixar escapar una oportunitat com aquesta. L'esprint, liderat pel Liquigas, estava cantat. Boonen, que intentava per novena vegada guanyar la cursa, va col·locar-se a la roda de Freire, però en els últims metres es va despenjar sense remei.